所谓的“陈楚生227亿”指的是2009年开始陈楚生和天娱传媒打的违约官司，坊间传闻陈楚生因为不服从公司的安排，造成公司产生巨大损失，需要赔付龙丹妮的天娱传媒227亿违约金。事情的简单经过如下：

2007年陈楚生获得快男冠军侯，跟龙丹妮的天娱传媒签下了长达8年的合约，然而在签约后陈楚生发现一些给自己的承诺没有兑现，比如出专辑等，反而是公司一个劲的给他安排活动，导致其安心创作音乐的梦想一再拖后。



2008年，湖南卫视小年晚会上，陈楚生被公司安排在晚会的最后十几分钟演唱几首歌曲，然而陈楚生选择消失不上台，事后有人分析陈楚生放湖南卫视鸽子的原因可能是2个，第一个就是跟天娱传媒有矛盾；第二个是据说湖南卫视把陈楚生《有没有人曾告诉你》这首歌的女主请来了，这个女主是陈楚生的前任，而当时陈楚生是有女朋友的，陈楚生在得知情况后，一再要求节目组不要安排这个环节，然而被拒绝，于是陈楚生选择离开。

2009年1月15日，陈楚生开发布会宣布跟天娱传媒解除合同，于是事后双方开始极限拉扯，网上一度传闻陈楚生需要赔付天娱传媒227亿违约金，于是陈楚生227亿男人的头衔就此戴上。

2009年10月，陈楚生签约华谊，在2014年跟华谊合约到期后，离开。多年以后，陈楚生和龙丹妮一笑泯恩仇。

2023年11月，陈楚生继2007年获得快男总冠军后，再次获得披荆斩棘总冠军。